建安十九年（214年），诸葛亮听闻刘备攻打成都，且军师庞统中流矢身亡。留关羽留守荆州，与张飞、赵云率兵溯长江而上，攻克巴东，与刘备会师成都。至江州，打败并生擒了巴郡太守严颜。刘璋被迫出城投降。成都攻下后，诸葛亮受金五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，并受任为军师将军，署左将军府事。每当刘备出兵征伐，诸葛亮便负责镇守成都，为刘备足食足兵。当时法正统御外军、于内为谋士，治理蜀地睚眦必报，擅自杀死了诋毁自
建安十六年（211年），益州牧刘璋在张松的怂恿下，派法正到荆州请刘备率兵入，保护益州安全。诸葛亮认为机不可失，劝说刘备应允。诸葛亮便与关羽、张飞、赵云等镇守荆州，刘备亲自率军在谋士庞统的陪同下进入了益州。至次年十二月，刘璋发觉张松私通刘备，将张松处死，下令守关诸将不准刘备兵马通过。刘备与刘璋决裂，还攻成都。刘备棋先一着，占领涪城（今四川绵阳）向成都挺进。
建安十三年（208年）十二月，刘备趁曹操北归之机，听从诸葛亮之计，平定荆南四郡，任命诸葛亮为军师中郎将，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。建安十五年（210年），刘备以庞统为耒阳令，庞统因没有政绩而被罢官。诸葛亮向刘备进言，庞统有大才，不可小用。于是刘备任命庞统为治中，与诸葛亮一样被器重，与诸葛亮并列为军师中郎将。
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还。
接着，诸葛亮先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢！”孙权却反问诸葛亮，刘备又为何不投降。诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水
赤壁斗智主词条：赤壁之战诸葛亮舌战群儒诸葛亮舌战群儒刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），观望事态的发展。到达柴桑后，诸葛亮面见孙权。诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震
建安十三年（208年）八月，刘表病逝，其二子刘琮继。当时托名为汉相的曹操统一北方后，率20万大军南下荆楚，听到曹操南下的消息，遣使投降。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，刘备不忍。刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。同年，刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。[10]
初出茅庐建安十三年（208年），刘表的长子刘琦十分器重诸葛亮。刘表之妻、刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表宠爱少子刘琮，对刘琦渐渐不悦。刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，不为之谋划。刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法。刘琦对诸葛亮说：“如今我们两个向上到不了天，向下接不到地，就我们两个人，话出自你口，进入我的耳朵，无他人知晓，现在可以说了吗？”诸葛亮无奈之下对刘琦说：“你
诸葛亮遂向他陈说了三分天下之计。诸葛亮分析道：“自董卓擅政以来，各地豪杰并起，占据州、郡的数不胜数。曹操与袁绍相比，声望少之又少，然而曹操最终之所以能打败袁绍，以弱胜强的原因，不仅依靠的是天时，而且也是人的谋划得当。现在曹操已拥有百万大军，挟天子以令诸侯，这确实不能与他争强。孙权占据江东，已经历三世，地势险要，民众归附，又任用了有才能的人，只可以把他作为外援，但是不可谋取他。荆州北靠汉水、沔水，一
建安六年（201年），刘备为曹操所败，投奔荆州刘表同时，积极联络当地的豪杰。当时，刘备依附于刘表，屯兵于新野（位于今河南南阳）。后来司马徽与刘备会面时，表示：“那些儒生都是见识浅陋的人，岂会了解当世的事务局势？能了解当世的事务局势才是俊杰。此时只有卧龙（诸葛亮）、凤雏（庞统）。”建安十二年（207年），诸葛亮又受徐庶推荐，刘备希望徐庶引亮来见，但徐庶却建议：“这人可以去见，不可以令他屈就到此。将军
