建安十六年（211年），益州牧在的怂恿下，派到荆州请刘备率兵入，保护益州安全。 [25]诸葛亮认为机不可失，劝说刘备应允。诸葛亮便与关羽、张飞、等镇守荆州，刘备亲自率军在谋士庞统的陪同下进入了益州。 [26]至次年十二月，刘璋发觉张松私通刘备，将张松处死，下令守关诸将不准刘备兵马通过。刘备与刘璋决裂，还攻成都。刘备棋先一着，占领涪城（今四川绵阳）。 [27]刘璋派遣李严等退保绵竹，刘备则调诸葛亮、
建安十五年（210年），刘备以庞统为耒阳令，庞统因没有政绩而被罢官。诸葛亮向刘备进言，庞统有大才，不可小用。于是刘备任命庞统为，与诸葛亮一样被器重，与诸葛亮并列为军师中郎将。
建安十三年（208年）十二月，刘备趁曹操北归之机，听从诸葛亮之计，平定荆南四郡，任命诸葛亮为军师中郎将，督令、、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。
诸葛亮舌战群儒刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），观望事态的发展。到达柴桑后，诸葛亮面见。诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。如今平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震四海。英雄无所用武，所以刘豫州逃到了这里。 [19]接
建安十三年（208年）八月，刘表病逝，其二子继。当时托名为汉相的曹操统一北方后，率20万大军南下荆楚，听到曹操南下的消息，遣使投降。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，刘备不忍。 [15]刘备在知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。
建安十三年（208年），的长子十分器重诸葛亮。刘表之妻、刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表宠爱少子，对刘琦渐渐不悦。刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，不为之谋划。刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法。刘琦对诸葛亮说：“如今我们两个向上到不了天，向下接不到地，就我们两个人，话出自你口，进入我的耳朵，无他人知晓，现在可以说了吗？”诸葛亮无奈之下对刘琦说：“你难道看不见历史上在国内
三分天下：诸葛亮分析道：“自擅政以来，各地豪杰并起，占据多个州郡的数不胜数。当初与相比，声望少之又少。然而，曹操最终能打败袁绍、以弱胜强的原因，不仅依靠的是天时，而且也是人的谋划得当。现在曹操已拥有百万大军，，这确实不能与他争强。占据，已经历三世，地势险要，民众归附，又任用了有才能的人，只可以把他作为外援，但是不可谋取他。荆州北靠、，一直到南海的物资都能得到，东面和、相连，西边和、相通，这是大家
建安十二年（207年），诸葛亮又受徐庶推荐，刘备希望徐庶引亮来见，但徐庶却建议：“这人可以去见，不可以令他屈就到此。将军宜屈尊以相访。” [12]刘备便亲自前往拜访，去了多次才见到诸葛亮。与诸葛亮相见后，刘备便叫其他人避开，向他询问道：“现今汉室衰败，奸臣假借皇帝之命，皇上失去大权。我没有衡量自己的德行与能力，想伸张大义重振天下，但自己的智慧谋略不够，所以时常失败，直至今日。不过我志向仍未平抑，先
建安六年（201年），刘备为所败，投奔荆州刘表同时，积极联络当地的豪杰。当时，依附于刘表，屯兵于。后来与刘备会面时，表示：“那些儒生都是见识浅陋的人，岂会了解当世的事务局势？能了解当世的事务局势才是俊杰。此时只有（诸葛亮）、（）。”
建安二年（197年），诸葛玄去世，诸葛亮就在 [1]隐居，平日喜欢吟诵《》，又常以、自比，时人对他都是不屑一顾，只有好友、等人相信他的才干。 [10]其时他在荆州与、徐庶、游学，三人读书都力求精熟，只有诸葛亮“观其大略”。诸葛亮每天早晨和晚上都常常从容地抱膝长啸，曾对其他三人说：“你们可以做到刺史、郡守。”三人问诸葛亮自己能做什么官，诸葛亮笑而不言。后来孟威欲北归故乡，诸葛亮对他说：“中原的士大夫
