刘表长子琦,亦深器亮。表受后妻之言,爱少子琮,不悦於琦。琦每欲与亮谋自安之术,亮辄拒塞,未与处画。琦乃将亮游观后园,共上高楼,饮宴之间,令人去梯,因谓亮曰“今日上不至天,下不至地,言出子口,入於吾耳,可以言未”亮答曰“君不见申生在内而危,重耳在外而安乎”琦意感悟,阴规出计。会黄祖死,得出,遂为江夏太守。俄而表卒,琮闻曹公来征,遣使请降。先主在樊闻之,率其众南行,亮与徐庶并从,为曹公所追破,获庶母。庶辞先主而指其心曰“本欲与将军共图王霸之业者,以此方寸之地也。今已失老母,方寸乱矣,无益於事,请从此别”遂诣曹公